Vaiano è nota nel Cremasco per la presenza di splendide ville di proprietà delle nobili famiglie locali. Fra esse spicca per la sua bellezza la villa dei conti Vimercati Sanseverino, in località "Vaianello": si trattava anticamente di un fortilizio della nobile famiglia Benzoni, costruito forse intorno alla fine del '500 o nella I metà del '600, che poi passò alla famiglia Vimercati Sanseverino, cui appartiene ancora oggi. L'ingresso della villa, costituito da un grande arco inquadrato da due semicolonne, si apre alla fine di via Roma; superato l'ingresso, si percorre un lungo viale alberato che attraversa un ampio giardino, per giungere all'edificio: quest'ultimo è a pianta quadrata e presenta quattro torri angolari, leggermente sporgenti rispetto alle pareti cui si appoggiano. La presenza di queste torri è un chiaro indizio del fatto che la villa era un tempo un antico fortilizio. Si giunge così davanti alla facciata di ingresso, rivolta a sud: le due torri quadrate inquadrano un loggiato con quattro colonne ioniche; al centro, in alto, si nota lo stemma marmoreo dei Benzoni, primi proprietari della villa. Il settore occidentale è occupato da un bellissimo giardino all'italiana, ornato di siepi che formano spirali e labirinti. Altri elementi richiamano il classicismo rinascimentale della villa, come lo scaloncino della facciata posteriore con putti in pietra.
La seconda villa Vimercati Sanseverino: "il palazzo"
A sud del paese, oltre la piazza Gloriosi Caduti, si trova un'altra grandiosa villa, anch'essa proprietà dei conti Vimercati Sanseverino, chiamata dagli abitanti "il palazzo". La villa, posteriore a quella in località Vaianello, fu commissionata dalla nobile famiglia Zurla a Luigi Cagnola, il più noto architetto neoclassico del territorio lombardo in età napoleonica, che la realizzò fra il 1800 e il 1802; successivamente la villa fu acquistata dalla famiglia Vimercati Sanseverino cui appartiene tuttora. La facciata rivela il gusto neoclassico del Cagnola: sei colonne ioniche, poste ad uguale distanza l'una dall'altra, sormontano una breve scalinata di sei gradini.
